viernes, 23 de marzo de 2012

Reglas de nomenclatura (IUPAC)

El sistema utilizado para nombrar a los compuestos orgánicos es el conocido como IUPAC, esta permite nombrar de una manera sencilla cualquier compuesto orgánico a partir de su formula desarrollada, o viceversa.

El nombre sistemático esta formado por un prefijo, que indica el número de átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo que indica la clase de compuesto orgánico de que se trata, algunos ejemplos de prefijos:

No de atomos de carbono:                        Prefijo:
1                                                               Met
2                                                               Et
3                                                               Prop
4                                                               But
5                                                               Pent
6                                                               Hex
7                                                               Hept
8                                                               Oct
9                                                               Non
10                                                             Dec

Hidrocarburos:
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula; existen 2 grupos de hidrocarburos:

  • Alifáticos:

En este grupo se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos.

Alcanos.-
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos posible).
Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:

  • CH4 metano
  • CH3 - CH3 propano
  • CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano

Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:

  1. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
  2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
  3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
  4. Por último se nombra la cadena principal.
Alquenos y alquinos
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden a las fórmulas generales:
  • (CnH2n) Alquenos
  • (CnH2n -2) Alquinos
Nomenclatura
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y localizar los enlaces múltiples:
  1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno. Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y así sucesivamente.
  2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triplesenlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple enlace se llaman -eninos.
  3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
  4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración. Empieza a partir del extremo más cercano a la primera 
  5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de dicho enlace.
  6. Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá el número más pequeño.
Ejemplos:

  • CH2 = CH2                      eteno (etileno)
  • CH2 = CH - CH3              propeno (propileno)
  • CH = CH                          etino (acetileno)
  • CH = C - CH3                   propino
A partir de cuatro carbonos, es necesario poner un número para localizar la posición del enlace doble o triple.

Ejemplos:

CH2 = CH - CH2 - CH3           1-buteno
CH3 - CH = CH - CH3            2-buteno
CH = C - CH2 - CH3              1-butino
CH3 - C = C - CH3                 2-butino

  • Aromáticos:
Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.

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